Принцип Марковнікова
Приєднання галогеноводнів за принципом Марковнікова до алкинам, отримання галогеносодержащих вуглеводнів знайшло широке застосування в хімії органічного синтезу для видобутку різноманітних видів полімерних речовин – смол.
Розглянемо механізм приєднання на прикладі реакції гомологів ацетилену з хлороводнем, що веде до утворення вінілхлориду або хлористого вінілу. Реакція має важливе промислове значення, так як отриманий продукт служить вихідною сировиною для одержання полімерів – синтетичних смол:
C2H2 + HCl = C2H3Cl – хлористий вініл
Наприклад, приєднання бромоводорода до пропину проходить з урахуванням принципу, відкритого російським хіміком Н. Марковниковым. Суть його полягає в тому, що атом водню, що входить до складу молекули HBr, приєднується до більш гидрогенизированной частці вуглецю при потрійний зв’язку, а галоген – до ненасыщенному воднем атому вуглецю.
Отримання алкінів
Так як ацетилен є вуглеводнем, що мають найбільше практичне значення, розглянемо, яким способом його отримують в лабораторних умовах і на хімічних підприємствах. Карбідний метод є не лише найстарішим, але й досить поширеним способом отримання газоподібного ацетилену. Головний його недолік – висока собівартість продукту з-за великої витрати електроенергії. Гідратація карбіду кальцію є екзотермічним процесом, що призводить до утворення этина:
CaC2 +2 H2O = C2H2 + Ca(OH)2 + Q
Сучасними і більш економічними є способи отримання алкіной з парафінів, що входять до складу природного і попутних нафтових газів, що містять метан. Спрощено цей процес можна записати так:
2CH4 = C2H2 + 3H2
При нагріванні метан розкладається на суміш різних речовин: не тільки вуглець і водень, але і ацетилен. Щоб не допустити розщеплення молекул этина на прості речовини, з’єднання швидко видаляють зі сфери реакції. Існує ще один процес отримання алкіной – виділення їх з компонентів піролізу нафти.
