Будова бензольного кільця
Головною особливістю бензольного ядра можна назвати відсутність у ньому одинарних і подвійних зв’язків у традиційному розумінні. Згідно з сучасними уявленнями молекула бензолу представляється плоским шестикутником з довжинами сторін рівними 0,140 нм. Виходить, що довжина зв’язку С-С в бензолі є проміжним значенням між одинарною (її довжина 0,154 нм) і подвійний (0,134 нм). У тій же площині лежать і зв’язку С–Н, утворюють з ребрами шестикутника кут 120°.
Кожен атом З у структурі бензолу знаходиться в sp2-гібридному стані. Він з’єднаний за допомогою трьох своїх гібридних орбіталей з двома атомами, розташованими по сусідству, і одним атомом Н. Тобто утворює три s-зв’язку. Ще одна, але вже негибридизованная його 2р-орбіталь, перекривається з такими ж орбіталей сусідніх атомів З (праворуч і ліворуч). Вісь її перпендикулярна площині кільця, а значить перекривання орбіталей відбувається над і під нею. При цьому утворюється загальна замкнута π-електронна система. З-за рівнозначного перекривання 2р-орбіталей шести атомів відбувається свого роду «врівноваження» зв’язків С-С і С=С.
Результатом цього процесу є схожість таких «полуторних» зв’язків і з подвійними, і з одинарними. Цим пояснюється той факт, що виявляють арени хімічні властивості, характерні і для алканів, і для алкенів.
Енергія вуглець-вуглецевого зв’язку в бензольному кільці дорівнює 490 кДж/моль. Що також є середньою величиною між енергіями простий і кратній подвійний зв’язку.
