Правила орієнтації
Яке саме положення (о-, м – або п-) займе заступник в ході взаємодії електрофільного агента з бензольным кільцем визначається правилами:
- якщо в бензольному ядрі вже є який-небудь заступник, то саме він направляє вхідну групу в певне положення;
- все орієнтують заступники ділять на дві групи: ориентанты першого роду направляють надходить групу атомів в орто – і пара-положення (—NΗ2, —ВІН,—СН3, —С2Н5, галогени); ориентанты другого роду направляють вступають заступники в мета-положення (—NO2, —SO3Η, —СНТ, —СООН).
Ориентанты тут перелічені в порядку зменшення спрямовуючої сили.
Варто зазначити, що такий поділ заступників групи є умовним, з-за того, в більшості реакцій спостерігається утворення всіх трьох ізомерів. Ориентанты ж впливають лише на те, який з ізомерів буде отримано в більшій кількості.
Одержання аренів
Основними джерелами аренів є суха перегонка кам’яного вугілля та нафтопереробка. В кам’яновугільній смолі міститься величезна кількість різноманітних ароматичних вуглеводнів. У деяких сортах нафти міститься до 60% аренів, які нескладно виділити простий перегонкою, піролізом або крекінгом.
Способи отримання синтетичного та хімічні властивості аренів часто бувають взаємопов’язані. Бензол, як і його гомологи, отримують одним з наступних способів.
1. Риформінг нафтопродуктів. Дегідрування алканів – найважливіший промисловий спосіб синтезу бензолу і багатьох його гомологів. Реакцію ведуть при пропущенні газів над нагрітим каталізатором (Pt, Cr2O3, оксиди Mo і V) при t = 350-450 оС:
С6Н14 —> С6Н6 + 4Η2.
2. Реакція Вюрца–Фиттига. Вона здійснюється через стадію отримання металоорганічних сполук. У результаті реакції можливе отримання декількох продуктів.
3. Трімерізація ацетилену. Сам ацетилен, як і його гомологи здатні утворювати арени при нагріванні з каталізатором:
3С2Н2 —> С6Н6.
4. Реакція Фріделя–Крафтса. Вище вже було розглянуто в хімічні властивості аренів спосіб отримання і перетворення гомологів бензолу.
5. Отримання відповідних солей. Бензол можна виділити при перегонці солей бензойної кислоти з лугом:
C6Η5—COONa + NaOΗ —> C6Η6 + Na2CO3.
6. Відновленням кетонів:
C6Η5–CO–CΗ3 + Zn + 2ΗCl —> C6Η5–CΗ2–CΗ3 + Η2O + ZnCl2;
CΗ3–C6Η5–CO–CΗ3+ NΗ2–NΗ2 —> CΗ3–C6Η5–CΗ2–CΗ3+ Η2O.
