Реакція Вагнера: механізм, роль в органічній хімії, застосування

Значення

Реакція окислення по Вагнеру є якісною на кратну зв’язок поряд із жорстким окисленню ненасичених вуглеводнів та бромування. В ході реакції знебарвлюється малиновий розчин перманганату калію і утворюється нерозчинний бурий осад – оксид марганцю(IV). Продукти реакції двохатомні спирти – також називають гликолями. Найбільше практичне значення мають нижчі гліколі на основі етилену, пропілену та бутилену, а також високомолекулярні сполуки-полімери на їх основі, наприклад, поліетиленоксид.

Застосування

Реакція Вагнера, незважаючи на свої обмеження, до цих пір знаходить широке застосування в органічному синтезі. Це обумовлено тим, що альтернативна реакція сін-гідроксилювання алкенів використовує в процесі оксид осмію(VIII), який є токсичним, важкодоступним і дорогим реагентом. Пізніше було запропоновано третій метод сін-гідроксилювання подвійного зв’язку – тристадійний процес з використанням йоду і ацетату срібла, однак реакція Вагнера є найстарішим і найбільш відомим способом м’якого окислення подвійний зв’язку.