Коли юний Янковський зі старшим братом жив у Мінську, він був в одній футбольній команді з Едуардом Малофєєвим. Згодом цей гравець стане справжньою зіркою футболу Радянського Союзу.
Актор не збирався зніматися в картині Андрія Тарковського «Ностальгія». Цю роль повинен був виконати актор А. Солоніцин. Але з-за його кончини довелося взяти Янковського.
Мати Янковського до останнього сподівалася, що народиться дівчинка. Але з’явився Олег. У дитинстві він був дуже симпатичним малюком. Саме тому мама часто повязывала йому на локони червоний бант.
Янковський міг позбутися головної ролі у фільмі про Мюнхгаузена. Спочатку проти цієї кандидатури висловився худрада. Йому не подобався вік Янковського. До цього моменту акторові було тридцять п’ять. Потім про нього негативно відгукувався навіть автор – письменник Григорій Горін. Він зауважив, що у нього є саратовський акцент. Крім того, Горіну не подобалося, як Янковський імпровізує, змінюючи текст.
У постановці «Сині коні на червоній траві» Янковський втілив образ Володимира Леніна. А бабуся актора, будучи підлітком, знала Ілліча і дружила з ним. За словами Олега Янковського, одного разу бабусі подарували ляльку з закриваються очима. Майбутній вождь пролетаріату хотів розпотрошити її. Йому був цікавий сам механізм.
Актор мріяв зняти картину за сюжетом «Героя нашого часу». За задумом Печорін жив би в наш час. Йому було б приблизно шістдесят років. За літературну складову відповідав би відомий сценарист М. Агранович.
