Особливості заступника
Оскільки –NO2 є ориентантом 2-ого роду, її дезактивирующее дію на ароматичне кільце приводить до визначення заступників, переважно, в мета-положення. Але при отриманні нітропохідних, наприклад, толуолу або фенолу ,–NO2 стає в орто – або пара-положення, так як дані заступники за рахунок додавання електронної густини (мезомерный ефект) визначають місце нітрогрупи в з’єднанні (приклад 2). Простіше кажучи, наявність ориентантов 1-ого роду регулює постановку –NO2 в хімічній формулі нітробензолу сильніше, ніж наявність груп 2-го роду.
Отримання нітробензолу
Отримання даної речовини в промисловості здійснюється прямим нитрованием бензолу сумішшю сірчаної (H2SO4) та азотної (HNO3) кислот з виходом від 96 до 99% (приклад 3). Рідко в лабораторних умовах формулу нітробензолу синтезують шляхом заміни або зміни вже наявних груп, оскільки вихід в таких реакціях досить низький, а сам процес вимагає особливих умов.
Ще одним спосіб отримання є окислення аніліну пероксисоединениями, наприклад, пероксисерной (H2SO5) або перокситрифторуксусной кислотою (CF3C(O)OOH), а також перекисом водню (H2O2). Ця реакція вимагає контролю показників рН-середовища, так як в лужному середовищі утворюється переважно азоксибензол (приклад 4).
