Нітросполуки є незамінними речовинами при синтезі різних азобарвників, а також у виготовленні піротехнічних та вибухових виробів. Зокрема, нітробензол, формула якого наведена нижче, застосовують як основний реагент в більшості подібних виробництв, оскільки особливості його хімічної природи визначили важливість використання цього простого представника нитроаренов.
Структура сполуки
У хімії формула нітробензолу зображується у вигляді ароматичного кільця, до якого приєднана нитрогруппа, що володіє яскраво вираженими электроакцепторными властивостями. Іон нитрония NO2+ позбавляє з’єднання здатності до подальшого электрофильному заміщення. Даний заступник відтягує електронну щільність ароматичного кільця в структурній формулі нітробензолу на себе (приклад 1), тим самим роблячи його мало реакционноспособным до будь-яких подібних реакцій, у тому числі до синтезу по Фриделю-Крафтсу.
Ця особливість виражається і в нездатності легкого полинитрования подібних з’єднань, тому для прямого отримання динитро – і тринитробензолов потрібні досить жорсткі умови і додаткові агенти, наприклад, високі температури або каталізатори. Проте присутність в молекулі будь-яких электродонорных заступників начебто метилової або гидроксигруппы полегшує не тільки реакції приєднання, але і сприяють більш простому нуклеофільного заміщення. Така особливість пояснює все тим же відтягуванням щільності кільця, тільки в даному випадку вона розподіляється між ориентантами згідно силі їх індуктивного і мезомерного ефектів.
