Неграничні вуглеводні з подвійним хімічної зв’язком у молекулах відносять до групи алкенів. Першим представником гомологічного ряду є этен, або етилен, формула якого: C2H4. Алкени часто називають олефинами. Назва є історичним і виникло у 18-му столітті, після отримання продукту взаємодії етилену з хлором – этилхлорида, має вигляд маслянистої рідини. Тоді этен і назвали маслородным газом. У нашій статті ми вивчимо його хімічні властивості, а також отримання та застосування в промисловості.
Взаємозв’язок між будовою молекул і властивостями речовини
Згідно теорії будови органічних речовин, запропонованої М. Бутлеровым, характеристика з’єднання повністю залежить структурної формули та види зв’язків його молекули. Хімічні властивості етилену також визначаються просторовою конфігурацією атомів, гібридизацією електронних хмар і наявністю в його молекулі пі-зв’язку. Два негибридизованных p-електрони атомів вуглецю перекриваються в площині, перпендикулярній площині самої молекули. Формується подвійний зв’язок, розрив якої обумовлює здатність алкенів до реакцій приєднання і полімеризації.
Фізичні властивості
Этен – це газоподібна речовина, з ледь вловимим своєрідним запахом. Воно погано розчинно у воді, але добре розчиняється в бензолі, тетрахлорметане, бензині та інших органічних розчинниках. Виходячи з формули етилену С2Н4, його молекулярна маса дорівнює 28, тобто этен трохи легше повітря. У гомологическом ряду алкенів із збільшенням їх маси агрегатний стан речовин змінюється за схемою: газ – рідина – тверде з’єднання.
Отримання газу в лабораторії та промисловості
Нагріваючи етиловий спирт до 140 °С в присутності концентрованої сірчаної кислоти, можна отримати етилен в лабораторних умовах. Ще один спосіб – відщеплення атомів водню від молекул алканів. Діючи їдким натрієм або калієм на галогензамещенные з’єднання граничних вуглеводнів, наприклад на хлоретан, добувають етилен. У промисловості найбільш перспективним способом його отримання є переробка природного газу, а також піроліз і крекінг нафти. Всі хімічні властивості етилену – реакції гідратації, полімеризації, приєднання, окиснення – пояснюються наявністю в його молекулі подвійний зв’язку.
Взаємодія олефінів з елементами головної підгрупи сьомої групи
Всі члени гомологічного ряду этена приєднують атоми галогенів за місцем розриву пі-зв’язку в своїй молекулі. Так, водний розчин брому червоно-коричневого кольору знебарвлюється, у результаті чого утворюється рівняння етилену – дибромэтан:
C2H4 + Br2 = C2H4Br2
Аналогічно протікає реакція з хлором і йодом, в ній приєднання атомів галогенів також відбувається за місцем руйнування подвійний зв’язку. Всі з’єднання – олефіни можуть взаємодіяти з галогеноводородами: хлороводнем, фтороводородом і т. д. В результаті реакції приєднання, що протікає по іонному механізму, утворюється речовини – галогенопроизводные граничних вуглеводнів: хлоретан, фторэтан.
Промислове виробництво етанолу
Хімічні властивості етилену часто використовують для одержання важливих речовин, які широко застосовуються в промисловості та побуті. Наприклад, нагріваючи этен з водою в присутності ортофосфорної або сірчаної кислот, під дією каталізатора відбувається процес гідратації. Він йде з утворенням етилового спирту – багатотоннажного продукту, одержуваного на хімічних підприємствах органічного синтезу. Механізм реакції гідратації протікає по аналогії з іншими реакціями приєднання. Крім того, взаємодія етилену з водою також відбувається в результаті розриву пі-зв’язку. До вільним валентності атомів вуглецю этена приєднуються атоми водню і гидроксогруппа, що входять до складу молекули води.
Гідрогенізація і горіння етилену
Незважаючи на все вищесказане, реакція з’єднання водню не має великого практичного значення. Проте вона показує генетичний зв’язок між різними класами органічних сполук, у даному випадку алканів і олефінів. Приєднуючи водень, этен перетворюється в етан. Протилежний процес – відщеплення від граничних вуглеводнів атомів водню призводить до утворення представника алкенів – этена. Жорстке окиснення олефінів, зване горінням, супроводжується виділенням великої кількості тепла, реакція є екзотермічною. Продукти згоряння однакові для речовин всіх класів вуглеводнів: алканів, неграничних сполук ряду етилену і ацетилену, ароматичних речовин. До них відносяться вуглекислий газ і вода. Повітря в реакції з етиленом утворює вибухову суміш.
Реакції окислення
Этен може окислюватися розчином перманганату калію. Це одна з якісних реакцій, з допомогою якої доводять наявність подвійного зв’язку у складі визначуваної речовини. Фіолетове забарвлення розчину зникає внаслідок розриву подвійного зв’язку і освіти двоатомних граничного спирту – етиленгліколю. Продукт реакції має широкий спектр застосування в промисловості в якості сировини для отримання синтетичних волокон, наприклад лавсану, вибухових речовин та антифризів. Як бачимо, хімічні властивості етилену використовуються для одержання цінних сполук і матеріалів.
Полімеризація олефінів
Підвищення температури, збільшення тиску і застосування каталізаторів – це необхідні умови для проведення процесу полімеризації. Його механізм відрізняється від реакцій приєднання або окислення. Він являє собою послідовне зв’язування багатьох молекул етилену в місцях розриву подвійних зв’язків. Продуктом реакції є поліетилен, фізичні характеристики якого залежать від величини n – ступінь полімеризації. Якщо вона невелика, то речовина знаходиться в рідкому агрегатному стані. Якщо показник наближається до 1000 ланок, то з такого полімеру виготовляють поліетиленову плівку, гнучкі шланги. Якщо ступінь полімеризації перевищує 1500 ланок у ланцюзі, то матеріал являє собою тверду речовину білого кольору, жирний на дотик.
Він йде на виготовлення суцільнолитих виробів і пластикових труб. Галогенпроизводное з’єднання етилену – тефлон має антипригарними властивостями і є широко застосовуваним полімером, затребуваним при виготовленні мультиварок, сковорідок, жаровень. Його висока здатність протистояти стиранню використовується у виробництві мастил до автомобільних двигунів, а низька токсичність та толерантність до тканин людського організму дозволили застосовувати тефлонові протези в хірургії.
У нашій статті ми розглянули такі хімічні властивості олефінів, як горіння етилену, реакції приєднання, окислення і полімеризації.
