Перша серйозна роль у кіно
Незважаючи на те що Стіллер довгий час намагався утвердитися в якості режисера, його кар’єра зірки Голлівуду почалася саме з роботи на акторському терені. У 1987 році Стівен Спілберг представив світу своє дітище «Імперія Сонця», де Бен продемонстрував свій талант у драматургії. Стрічка принесла своєму творцеві масу нагород, а самого Стіллера критики виділили як самого яскравого героя фільму, актора, який зумів продемонструвати блискучу гру в новому для себе амплуа.
Успіх на телебаченні
Комік Стиллере незабаром переміг. Свою роль зіграли і гени, тому незабаром висхідна зірка Голлівуду початку радувати публіку своїм почуттям гумору, беручи участь у кількох випусках відомого шоу «Суботній вечір у прямому ефірі». Початок 90-х стало для Стіллера поворотним моментом. Чоловіка запросили зніматися на MTV, де для нього створили окреме шоу. Пілотний «Шоу Бена Стіллера» став успішним, роботу над проектом продовжили. Актор в компанії коміків в особі Енді Діка і чарівною Джанін Джарофало дивував телеглядачів унікальними і геніальними імпровізаціями.
