Юність
Навчання в школі Стіллеру давалася легко. Але про те, щоб пов’язати життя із звичайними, не мають нічого спільного з творчими професіями і мови бути не могло. Отримавши на початку 80-х базову освіту, Бен вирушив до Каліфорнії, де зміг відмінно зарекомендувати себе під час вступних іспитів до коледжу. Протягом 9 місяців хлопець навчався на кафедрі кінематографа, але зненацька для рідних незабаром прийняв рішення залишити навчання. Бен краще повернутися в рідне місто, де продовжив опановувати акторська майстерність, відвідуючи спеціальні курси.
Перший професійний успіх
Перевірити свій талант на справі Бен зміг у віці 20 років, коли йому надійшла пропозиція зіграти у виставі. Серед інших молодих акторів хлопець виділявся харизмою, яка допомогла йому успішно впоратися з головною роллю у п’єсі «Дім синіх листя», поставленої Джоном Гуаре. Театральні критики позитивно відгукнулися про роботу Стіллера, що стало для нього хорошим поштовхом до розвитку.
Робота в якості режисера короткометражного фільму
Незважаючи на успішний початок кар’єри в театрі, Бен продовжував цікавитися режисурою, що змусило його ризикнути і зняти свою дебютну роботу. Короткометражка, тривалістю 10 хвилин, стала самобутнього і яскравого пародією на стрічку «Колір грошей», популярну роботу великого Мартіна Скорсезе. Головною зіркою стрічки, що вийшла на екрани в 1985 році, став сам Бенджамін, якого одразу ж запримітили успішні голлівудські режисери. Короткометражку викупив NBC, популярний американський телеканал.
