Реакція Лебедєва: формула, механізм реакції. Отримання бутадієну

Механізм реакції

У синтезі при розщепленні (розкладанні) 2 молекули етилового спирту, завдяки дегидратирующе-дегидрирующим каталізаторів, від них відриваються 2 молекули води і 1 молекула газоподібного водню. Згідно з механізмом реакції Лебедєва, алкільні залишки приєднуються один до одного, утворюючи дві неграничні пов’язані подвійні зв’язки в 1,3–положеннях (приклад 1).

Використання в промисловості

Після тріумфальної перемоги на міжнародному конкурсі вченому дали можливість здійснити виробництво синтетичного каучуку в промисловому масштабі. Так як отримання бутадієну з реакції Лебедєва було визнано дуже цінним, його профінансували, і в 1930 році в Ленінграді був побудований дослідний завод “Літер «Б»”, який аж до 1990 року займав перше місце в світі по виробництву штучного каучуку. На базі цього підприємства згодом був створений Всесоюзний науково-дослідний інститут синтетичного каучуку, який продовжує займатися вивченням полімерних сполук.

Подальше вивчення

Відкриття С. В. Лебедєва послужили початком вивчення властивостей дієнових вуглеводнів, завдяки яким був відкритий так званий «диеновый синтез». Існують три версії, за яким він у ході наукової діяльності вивчив реакцію дімерізаціі дієнів. Перша передбачає, що в результаті синтезу вчений отримав димер циклопентадієну. Друга версія говорить про дімерізаціі ізопрену з отриманням дипентена. А третя описує отримання винилциклогексена з двох молекул бутадієну‒1,3. У всякому разі цей синтез ліг в основу подальшого вивчення властивостей спряжених дієнів, які розвивали Отто Дильс і Курт Адлер, удостоєні Нобелівської премії в 1950 році.