Найбільш плідний період і останні роки
Після виходу у відставку літератор переїхав жити до Києва, а потім довго подорожував по Росії, продовжуючи збирати досвід для наступних творів і періодично публікуючи розповіді і повести в літературних журналах. На початку 1900-х років він тісно познайомився з Чеховим, Буніним і переїхав в північну столицю. Найбільш відомі твори літератора — «Гранатовий браслет», «Яма», «Поєдинок» та інші — вийшли у світ у проміжок між 1900 і 1915 роками.
На початку Першої світової війни Купрін був знову покликаний на службу і направлений на північну кордон, проте його швидко демобілізували з-за ослабленого здоров’я. Революцію 1917 року Олександр Іванович сприйняв неоднозначно — він позитивно поставився до зречення царя, але був проти більшовицької влади і скоріше схилявся до ідеології есерів. Тому в 1918 році він, як і багато інших, подався у французьку еміграцію — але ще повертався на батьківщину через рік, щоб допомогти зміцнілому білогвардійському руху. Коли контрреволюція зазнала остаточної поразки, Олександр Іванович повернувся в Париж, де довгі роки жив спокійно і публікував нові твори.
У 1937 році повернувся в Союз з урядовим запрошення, оскільки сильно сумував по залишеній батьківщині. Проте вже через рік помер від невиліковного раку стравоходу і був похований в Петербурзі.
