Фізико-хімічні властивості толуолу, рівняння реакцій

Толуол – це метилбензол, що представляє собою безбарвну рідину, що відноситься до класу аренів, які є органічними сполуками з ароматичною системою в складі.

Ключовою особливістю даного речовини можна вважати його специфічний запах. Втім, це не єдина «відмітна риса» речовини. Властивостей і характеристик у толуолу багато, і про них варто коротко розповісти.

Трохи історії

Хімічні властивості толуолу почали вивчати трохи менше 200 років тому, коли його і отримали вперше. Речовина виявив у 1835 році французький фармацевт і хімік П’єр Жозеф Пеллетьє. Вчений отримав толуол при перегонці соснової смоли.

А через три роки французький физикохимик Анрі Сент-Клер Девіль виділив цю речовину з бальзаму, який він привіз з колумбійського міста Толу. В честь цього напою, власне кажучи, з’єднання і отримало свою назву.

Загальні відомості

Що можна сказати про характеристики і хімічних властивостях толуолу? Речовина являє собою летючу рухливу рідину з різким запахом. Чинить легку наркотичну дію. Реагує з необмеженою кількістю вуглеводнів, взаємодіє з простими і складними ефірами, зі спиртами. З водою не змішується.

Характеристики наступні:

  • Речовина позначається формулою С7Н8.
  • Його молярна маса дорівнює 92,14 г/моль.
  • Щільність становить 0,86694 г/см3.
  • Температури плавлення і кипіння рівні -95 ℃ і 110,6 ℃ відповідно.
  • Питома теплота випаровування становить 364 кДж/кг.
  • Критична температура фазового переходу дорівнює 320 °C.

Ще це речовина відрізняється горючістю. Згорає коптящим полум’ям.

Основні хімічні властивості

Толуол – це речовина, якому властиві реакції електрофільного заміщення. Вони відбуваються в так званому ароматичному кільці, виявляє анормально високу стабільність. Ці реакції йдуть, в основному, в пара — і орто-положеннях відносно метильної групи -CH3.

Відносяться до хімічних властивостей толуолу реакції озонолиза і приєднання (гідрування). Під впливом деяких окислювачів метильная група стає карбоксильної. Найчастіше для цього використовується лужний розчин калійного перманганату або неконцентрированная азотна кислота.

Ще варто відзначити, що толуол здатна самозайматися. Для цього необхідна температура в 535 °C. Спалах відбувається при 4 °C.

Дивіться також:  Андріївський монастир у Москві: фото, історія, адреса, розклад богослужінь

Освіта бензойної кислоти

Здатність обговорюваного речовини брати участь в цьому процесі також обумовлена його хімічними властивостями. Толуол, реагуючи з сильними окислювачами, утворює просту одноосновную бензойну карбонову кислоту, яка відноситься до ароматичного ряду. Її формула – С6Н5СООН.

Кислота має вигляд білих кристалів, які добре розчиняються в діетиловому ефірі, хлороформі та етанолі. Її отримують за допомогою наступних реакцій:

  • Толуол і перманганат калію, взаємодіючі в кислому середовищі. Формула наступна: 5С6Н5СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6Н5СООН + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14Н2О.
  • Толуол і перманганат калію, взаємодіючі в нейтральному середовищі. Формула така: С6Н5СН3 + 2KMnO4 → С6Н5СООК + 2MnO2 + КОН + Н2О.
  • Толуол, взаємодіючий на світлі з галогенами, енергійними окислювачами. Відбувається за формулою: С6Н5СН3 + Х2 → С6Н5СН2Х + НХ.

Отримана внаслідок цих реакцій бензойна кислота застосовується у багатьох сферах. В основному її використовують для отримання реактивів – бензоилхлорида, бензоатных пластифікаторів, фенолу.

Також її застосовують при консервуванні. Добавки Е213, E212, Е211 І Е210 виготовлені саме на основі бензойної кислоти. Вона блокує ферменти і уповільнює обмін речовин, пригнічує ріст дріжджів, плісені та бактерій.

А ще бензойна кислота використовується в медицині для лікування шкірних захворювань, і як відхаркувальний засіб.

Отримання речовини

Демонструють хімічні властивості толуолу рівняння реакцій, представлені вище – це ще не все, що хотілося б розглянути. Важливо поговорити і про процес отримання даної речовини.

Толуол є продуктом промислової переробки бензинових фракцій нафти. Це ще називається каталітичним риформингом. Речовина виділяють селективної екстракцією, після чого проводять ректифікацію – поділяють суміш допомогою протитечійного тепло — і масообміну між рідиною і пором.

Нерідко цей процес замінюється каталітичним дегидрированием гептану. Це органічний алкан з формулою СН3(СН2)5СН3. Дегідрування відбувається через метилциклогексан – циклоалкан з формулою С7Н14. Це моноциклический вуглеводень, у якого метильною групою заміщений один атома водню.

Очищають толуол так само, як і бензол. От тільки якщо застосовується сірчана кислота, потрібно врахувати – це речовина сульфируется легше. Отже, при очищениитолуола треба підтримувати більш низьку температуру. Нижче 30 °C, якщо бути точніше.

Дивіться також:  Дешевий аналог "Экзодерила", відгуки

І бензол Толуол

Оскільки ці дві речовини схожі, варто виконати порівняння хімічних властивостей. Бензол і толуол обидва вступають в реакції заміщення. Однак швидкості їх протікання відрізняються. Оскільки у молекулі толуолу метальная група впливає на ароматичне кільце, він реагує швидше.

Але бензол, у свою чергу, проявляє стійкість до окислення. Так, наприклад, коли на нього впливає перманганат калію, нічого не відбувається. Зате толуол при такій реакції утворює бензойну кислоту, про що вже згадувалося раніше.

У той же час, відомо, що граничні вуглеводні не реагують з розчином калієвого перманганату. Так що окиснення толуолу пояснюється впливом, що надаються бензольным кільцем на метильної групи. Дане твердження підтверджується теорією Бутлерова. Згідно з нею атоми і їх групи в молекулах роблять взаємний вплив.

Реакція Фріделя-Крафтса

Вище було багато сказано про формулою і хімічних властивостях толуолу. Але ще не згадувалося про те, що дана речовина цілком реально отримати з бензолу, якщо виконати реакцію Фріделя-Крафтса. Так називається спосіб ацилування та алкілування ароматичних з’єднань з використанням кислотних каталізаторів. До них відноситься бору трифторид (BF3), хлорид цинку (ZnCl2), алюмінію (AlCl3) і заліза (FeCI3).

Ось тільки у випадку з толуолом можна використовувати тільки один каталізатор. І це трибромид заліза, який являє собою складне бінарне з’єднання неорганічного характеру з формулою FeBr3. А реакція виглядає наступним чином: С6Н6 + CH3Br à FeBr3 С6Н5СН3 + HBr. Так що не тільки хімічні властивості бензол і толуол об’єднують, але ще й можливість отримати одне речовина з іншого.

Пожежна небезпека

Не можна не згадати і про неї, розповідаючи про хімічні та фізичні властивості толуолу. Адже це дуже вогненебезпечна речовина.

Воно відноситься до класу 3,1 легкозаймистих рідин. У цю ж категорію входить дизельне паливо, газойль, десенсибілізовані вибухові сполуки.

Не можна допускати виникнення поруч з толуолом відкритого вогню, куріння, іскор. Навіть суміш парів цієї речовини з повітрям є вибухонебезпечною. Якщо виконуються сливна-наливні операції, то дотримання правил захисту від статичної електрики набуває першорядну важливість.

Дивіться також:  Ватрушка з повидлом: варіанти рецептів

Виробничі приміщення, призначені для проведення робіт, пов’язаних з толуолом, забезпечуються припливно-витяжною вентиляцією, а техніка – відсмоктувачами. Заборонено використання інструментів, які можуть при ударі дати іскру. А якщо відбувається загоряння речовини, то гасити його потрібно лише тонкорозпиленою водою, повітряно-механічної або хімічної піною. Розлитий толуол знешкоджують піском.

Небезпека для людини

Характеристики та хімічні властивості толуолу визначають його токсичність. Як вже було сказано, його пари чинять наркотичну дію. Воно особливо сильно в підвищених концентраціях. У людини, вдохнувшего пари, з’являються сильні галюцинації. Мало хто знає, але до 1998 року ця речовина входило в склад клею «Момент». Саме тому він був такий популярний серед токсикоманів.

Високі концентрації даної речовини негативно впливають на нервову систему, слизові оболонки очей, шкіру. Порушується функція кровотворення, оскільки толуол – це високотоксичний отрута. Через це може виникнути такі захворювання, як гіпоксія і ціаноз.

Існує навіть поняття толуольной токсикоманії. Вона має канцерогенний вплив. Адже пару, потрапляючи через шкіру або через органи дихання в організм людини, вражають нервову систему. Часом, дані процеси звернути неможливо.

Крім того, пари можуть викликати загальмованість і порушити роботу вестибулярного апарату. Тому люди, що працюють з даними речовиною, трудяться в добре провітрюваних приміщеннях, обов’язково під тягою, і використовують спеціальні гумові рукавички.

Застосування

Завершити тему фізико-хімічних властивостей толуолу варто розглядом областей, в яких дана речовина активно задіяні.

В основному воно використовується в якості сировини для виробництва нитротолуолов, бензилхлорида, бензойної кислоти, а також інших органічних речовин.

Також це з’єднання – ефективний розчинник для багатьох полімерів (аморфних кристалічних високомолекулярних речовин). І ще його нерідко додають до складу товарних розчинників для фарб і лаків, деяких лікарських медикаментів. Навіть у виробництві вибухових речовин це з’єднання застосовується. З його додаванням виготовляють тринітротолуол і тротилтол.